Pyrro- was?! Zugegeben, auf diesen Begriff stößt man nicht so häufig. Er wird wahrscheinlich nicht gern verwendet, weil ihn ohnehin kaum jemand aussprechen kann. ;) Womit aber eigentlich nicht zu spaßen ist, denn Pyrro-li-zi-din-al-ka-lo-ide (im Folgenden mit PA abgekürzt) sind ziemlich gesundheitsschädigende Substanzen in unserer Ernährung. Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) fordert eine absolute Nullgrenze für unsere Lebensmittel – d.h., es sollten nicht einmal Spuren enthalten sein1)Nulltoleranzen in Lebens- und Futtermitteln. Positionspapier des BfR vom 12. März 2007, Seite 3.; abgerufen am 12.05.16! Doch was sind diese PA überhaupt, warum sind sie so schädlich, und wo sind sie zu finden?

Was sind PAs und wie wirken sie im Menschen?

PAs werden von Pflanzen zum Schutz vor Fraßfeinden produziert. Es wurden mehr als 600 unterschiedliche PAs in mehr als 6000 Pflanzen gefunden – sie sind also stark im Pflanzenreich vertreten2)Li, Na; Xia, Qingsu; Ruan, Jianqing; Fu, Peter P.; Lin, Ge (2011): Hepatotoxicity and tumorigenicity induced by metabolic activation of pyrrolizidine alkaloids in herbs. In: Current drug metabolism 12 (9), S. 823–834.. PAs sind im Tierexperiment und, wie beobachtet wurde3)Schneider, Jakob; Tsegaye, Yohannes; W/Tensae, Mihret; G/Selassie, Solomon; Haile, Tewodros; Bane, Abate et al. (2012): Veno-occlusive liver disease: a case report. In: Ethiopian medical journal 50 Suppl 2, S. 47–51.4)Wu, Janet S W; Poon, W. T.; Ma, C. K.; Chen, M. L.; Pang, K. S.; Mak, Tony W L; Chan, H. B. (2013): Budd-Chiari syndrome secondary to toxic pyrrolizidine alkaloid exposure. In: Hong Kong medical journal = Xianggang yi xue za zhi / Hong Kong Academy of Medicine 19 (6), S. 553–555. DOI: 10.12809/hkmj133779., auch im Menschen toxisch für die Leber5)Schoental, R.; Kelly, JS (1959). Liver lesions in young rats suckled by mothers treated with the pyrrolizidine (Senecio) alkaloids, lasiocarpine and retrorsine.“. The Journal of Pathology and Bacteriology 2 (77): 485–495. doi:10.1002/path.1700770220. PMID 136421956)Yan, Xinmiao; Kang, Hong; Feng, Jun; Yang, Yiyan; Tang, Kailin; Zhu, Ruixin et al. (2016): Identification of Toxic Pyrrolizidine Alkaloids and Their Common Hepatotoxicity Mechanism. In: International journal of molecular sciences 17 (3). DOI: 10.3390/ijms17030318. und wirken im Tierversuch kanzerogen, also Krebs erzeugend7)Fu, P.P., Yang, Y.C., Xia, Q., Chou, M.C., Cui, Y.Y., Lin G., „Pyrrolizidine alkaloids-tumorigenic components in Chinese herbal medicines and dietary supplements“, Journal of Food and Drug Analysis, Vol. 10, No. 4, 2002, pp. 198-2118)Kristanc, Luka; Kreft, Samo (2016): European medicinal and edible plants associated with subacute and chronic toxicity part I: Plants with carcinogenic, teratogenic and endocrine-disrupting effects. In: Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association 92, S. 150–164. DOI: 10.1016/j.fct.2016.04.007.. Als akut toxisch zeigten sich bei einem sechsjährigen Mädchen, das eine Leberzirrhose entwickelte, eine Tagesdosis von 0,8-1,7 mg/ kg Körpergewicht9)Stillman AE, Huxtable RJ, Consroe P, Kohnen P, & Smith S; 1977. Hepatic venoocclusive disease due to pyrrolizidine poisoning in Arizona. Gastroenterology, 73: 349- 352. und bei einem Jungen, dessen Leber versagte und der als Folge verstarb, 3 mg/kg Körpergewicht10)Fox DW, Hart MC, Bergeson PS, Jarrett PB, Stillman AE & Huxtable RJ; 1978. Pyrrolizidine (Senecio) intoxication mimicking Reye’s syndrome. J. Paediatr., 93: 980-982.. Toxisch sind allerdings nicht die PAs selbst, sondern deren Abbauprodukte, die leicht mit unseren Zellbestandteilen und unserer DNA reagieren und diese schädigen können. Die leberschädigende Wirkung der PAs kann so weit gehen, dass es zu einer tödlichen Leberfunktionsstörung kommen kann, auch bei Erwachsenen11)Zuckerman, M.; Steenkamp, V.; Stewart, M. J. (2002): Hepatic veno-occlusive disease as a result of a traditional remedy: confirmation of toxic pyrrolizidine alkaloids as the cause, using an in vitro technique. In: Journal of clinical pathology 55 (9), S. 676–679.12)Culvenor CCJ, Edgar JA, Smith LW, Kumana CR & Lin HJ (1986): Heliotropium lasiocarpum Fisch and Mey identified as cause of veno-occlusive disease due to a herbal tea. Lancet, 1: 978.

Wo kommen PAs vor?

PAs wurden bislang in verschiedenen Lebensmitteln nachgewiesen: Salaten (z.B. Rucola13)BfR-Stellungnahme Nr. 028/2007 vom 10.01.07; Salatmischung mit Pyrrolizidinalkaloidhaltigem Greiskraut verunreinigt. http://www.bfr.bund.de/cm/343/salatmischung_mit_pyrrolizidinalkaloid_haltigem_geiskraut_verunreinigt.pdf; abgerufen am 18.06.2016), Tees, Honig14)Lucchetti, Matteo A.; Glauser, Gaetan; Kilchenmann, Verena; Dubecke, Arne; Beckh, Gudrun; Praz, Christophe; Kast, Christina (2016): Pyrrolizidine Alkaloids from Echium vulgare in Honey Originate Primarily from Floral Nectar. In: Journal of agricultural and food chemistry. DOI: 10.1021/acs.jafc.6b02320., Bienenpollen15)Lucchetti, Matteo A.; Glauser, Gaetan; Kilchenmann, Verena; Dubecke, Arne; Beckh, Gudrun; Praz, Christophe; Kast, Christina (2016): Pyrrolizidine Alkaloids from Echium vulgare in Honey Originate Primarily from Floral Nectar. In: Journal of agricultural and food chemistry. DOI: 10.1021/acs.jafc.6b02320., aber auch anderen tierischen Produkten wie Milch, Fleisch und Eiern. In einer Analyse der European Food Safety Authority von 1105 Lebensmittelproben aus dem Jahr 2015 wurden ein oder mehr PAs in 2% aller tierischen Produkte, 91% aller Kräutertees und in 60% von pflanzlichen Nahrungsergänzungsmitteln16)http://www.efsa.europa.eu/sites/default/files/scientific_output/files/main_documents/859e.pdf; abgerufen am 12.05.2016.  In Deutschland kommt es besonders durch das hier heimische Jakobsgreis- oder Kreuzkraut (Senecio vulgaris) zu einer Verunreinigung von Salaten, Tees und Honig mit PAs. Bei der Ernte oder durch Futterpflanzen für Tiere gelangt das Kraut in unsere Nahrungskette. In einer Analyse von Tees durch das BfR (2013) waren die Werte so hoch (bis 3,4 mg pro kg Trockengewicht), dass für Erwachsene gerade einmal eine Tasse vertretbar ist; für Kleinkinder sogar nur eine Vierteltasse17)http://www.bfr.bund.de/cm/343/pyrrolizidinalkaloide-in-kraeutertees-und-tees.pdf; abgerufen am 12.05.2016. Werden pro Tag mehr als 3 Tassen Tee zu je 200 ml (Erwachsene) bzw. 1 ganze Tasse zu 200 ml (Kinder) getrunken, seien laut BfR gesundheitliche Schäden nicht auszuschließen18)http://www.bfr.bund.de/cm/343/pyrrolizidinalkaloide-in-tee-und-kraeutertee-fragen-aus-verbrauchersicht.pdf; abgerufen am 12.05.2016. Dies gilt übrigens auch für die in Apotheken und Drogerien angebotenen Medizinaltees, die ja eigentlich ein hohes Maß an Kontrolle versprechen: In einer Untersuchung von Schulz et al.19)Schulz, M.; Meins, J.; Diemert, S.; Zagermann-Muncke, P.; Goebel, R.; Schrenk, D. et al. (2015): Detection of pyrrolizidine alkaloids in German licensed herbal medicinal teas. In: Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology 22 (6), S. 648–656. DOI: 10.1016/j.phymed.2015.03.020. wurden 169 kommerziell erhältliche Medizinaltees getestet, darunter Brennessel, Kamille, Fenchel, Melisse und Minze sowie Teemischungen. Ein Drittel der Einzeltees und fast 60 Prozent der Mischungen enthielten PAs, elf Tees überschritten sogar die vom BfR empfohlene Höchstgrenze von >300 µg/kg getrocknete Kräuter.

Auch in einem Kraut, das gerne für die Frankfurter Grüne Soße verwendet wird, sind PAs enthalten: Borretsch20)Larson, Kathryn M.; Roby, Mark R.; Stermitz, Frank R. (1984): Unsaturated Pyrrolizidines from Borage (Borago officinalis), a Common Garden Herb. In: J. Nat. Prod. 47 (4), S. 747–748. DOI: 10.1021/np50034a045.21)Dodson, Craig D.; Stermitz, Frank R. (1986). „Pyrrolizidine alkaloids from borage (Borago officinalis) seeds and flowers“. Journal of Natural Products 49 (4): 727–728..

Das Jakobskreuzkraut oder Jakobsgreiskraut, der heimische „Übeltäter“

Wie kann ich mich vor PAs schützen? 

Das BfR empfiehlt, pro Tag nicht mehr als 0,007 µg pro Kilogramm Körpergewicht an PAs aufzunehmen, auch, wenn aktuell noch keine exakten Daten vorliegen, ab wann es zu einer Lebererkrankung kommen kann (bislang gibt es nur die oben genannten (teilweise tödlichen) Einzelfälle, bei denen die PA-Aufnahmemenge im Nachhinein ermittelt wurde). Dies wäre für eine 60 kg schwere Person eine Tageshöchstmenge von 0,42 µg. Der vom BfR angesetzte Höchstwert beruht auf einer auf einer Analyse des Committee on Toxicity of Chemicals in Food, Consumer Products and Environment (COT), nach der PAs in dieser Dosierung nicht mit Krebs assoziiert sind22)COT Statement on Pyrrolizidine Alkaloids in Food; 2008. Food Standard Agency. .

Die wichtigste Quelle für PAs stellen ohne Zweifel Tees und Honig dar. Tierische Lebensmittel sind wahrscheinlich zu vernachlässigen. Dabei gilt: Je eher das Produkt eine Mischung verschiedener Sorten darstellt, desto wahrscheinlicher ist es, das PAs enthalten sind, da eine Einzelkomponente das Gesamtprodukt verunreinigen kann. Es ist daher besser, auf Einzelsorten umzusteigen, und davon nur sehr wenig zu verwenden. Im Falle von Tee sollte man als Erwachsener, um ganz sicher zu gehen, pro Tag nicht mehr als 3 Teebeutel verwenden, für Kinder liegt diese Grenze mit einem Teebeutel niedriger. Außerdem sollte man die Sorte häufig wechseln, um nicht über Wochen hinweg eine chronische PA-Belastung zu haben. Wer seine Teepflanzen wie z.B. Pfefferminze, Zitronenmelisse, Kamille etc. allerdings selbst anbaut und somit Verunreinigungen mit anderen, PAs enthaltenen Pflanzen vermeiden kann, der ist auf der sicheren Seite und kann somit natürlich auch mehr Tee konsumieren.

Bei Honig sollte bevorzugt auf Sorten aus Deutschland zurückgegriffen werden, da diese laut einer Analyse der Chemischen- und Veterinäruntersuchungsämter Stuttgart und Freiburg geringer belastet seien als Import-Honige (89% vs. 27% unbelastet)23)http://www.ua-bw.de/pub/beitrag.asp?subid=0&Thema_ID=2&ID=1512; abgerufen am 18.06.2916. Auch das BfR rät zu europäischen Sorten, da Rohhonige aus Mittel- und Südamerika sowie Asien häufiger belastet waren24)http://www.bfr.bund.de/cm/343/analytik-und-toxizitaet-von-pyrrolizidinalkaloiden.pdf; abgerufen am 18.06.2016. Bei einmaligem oder kurzzeitigen Honiggenuss besteht laut BfR für den Verbraucher kein großes Risiko. Wird aber regelmäßig, d.h. jeden Tag Honig gegessen, so sollten pro Tag nicht mehr als 0,35 g (!) Honig pro Kilogramm Körpergewicht gegessen werden, was für einen 60 kg schweren Menschen 21 g pro Tag bedeutet. Dieser Wert ist für den Fall angesetzt, dass der persönliche Lieblingshonig eine mittelhohe Menge von 20 µg pro Kilogramm enthält.

Auch Kräutermixturen, die von Heilpraktikern, Ayurveda-Anhängern oder Anwendern der traditionellen chinesischen Medizin (TCM) gerne verschrieben werden, können unter Umständen gefährlich sein und sogar tödliche Konsequenzen haben25)Culvenor CCJ, Edgar JA, Smith LW, Kumana CR & Lin HJ (1986): Heliotropium lasiocarpum Fisch and Mey identified as cause of veno-occlusive disease due to a herbal tea. Lancet, 1: 978. Solange man die genauen Bestandteile nicht kennt und nicht sicher ausschließen kann, dass PAs enthalten sind, rate ich von derartiger „Kräutermedizin“ ab.

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Habt ihr noch Fragen zum Thema Pyrrolizidinalkaloide? Schreibt sie mir gern in die Kommentare! :)

Alimonia

Literatur   [ + ]

1. Nulltoleranzen in Lebens- und Futtermitteln. Positionspapier des BfR vom 12. März 2007, Seite 3.; abgerufen am 12.05.16
2. Li, Na; Xia, Qingsu; Ruan, Jianqing; Fu, Peter P.; Lin, Ge (2011): Hepatotoxicity and tumorigenicity induced by metabolic activation of pyrrolizidine alkaloids in herbs. In: Current drug metabolism 12 (9), S. 823–834.
3. Schneider, Jakob; Tsegaye, Yohannes; W/Tensae, Mihret; G/Selassie, Solomon; Haile, Tewodros; Bane, Abate et al. (2012): Veno-occlusive liver disease: a case report. In: Ethiopian medical journal 50 Suppl 2, S. 47–51.
4. Wu, Janet S W; Poon, W. T.; Ma, C. K.; Chen, M. L.; Pang, K. S.; Mak, Tony W L; Chan, H. B. (2013): Budd-Chiari syndrome secondary to toxic pyrrolizidine alkaloid exposure. In: Hong Kong medical journal = Xianggang yi xue za zhi / Hong Kong Academy of Medicine 19 (6), S. 553–555. DOI: 10.12809/hkmj133779.
5. Schoental, R.; Kelly, JS (1959). Liver lesions in young rats suckled by mothers treated with the pyrrolizidine (Senecio) alkaloids, lasiocarpine and retrorsine.“. The Journal of Pathology and Bacteriology 2 (77): 485–495. doi:10.1002/path.1700770220. PMID 13642195
6. Yan, Xinmiao; Kang, Hong; Feng, Jun; Yang, Yiyan; Tang, Kailin; Zhu, Ruixin et al. (2016): Identification of Toxic Pyrrolizidine Alkaloids and Their Common Hepatotoxicity Mechanism. In: International journal of molecular sciences 17 (3). DOI: 10.3390/ijms17030318.
7. Fu, P.P., Yang, Y.C., Xia, Q., Chou, M.C., Cui, Y.Y., Lin G., „Pyrrolizidine alkaloids-tumorigenic components in Chinese herbal medicines and dietary supplements“, Journal of Food and Drug Analysis, Vol. 10, No. 4, 2002, pp. 198-211
8. Kristanc, Luka; Kreft, Samo (2016): European medicinal and edible plants associated with subacute and chronic toxicity part I: Plants with carcinogenic, teratogenic and endocrine-disrupting effects. In: Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association 92, S. 150–164. DOI: 10.1016/j.fct.2016.04.007.
9. Stillman AE, Huxtable RJ, Consroe P, Kohnen P, & Smith S; 1977. Hepatic venoocclusive disease due to pyrrolizidine poisoning in Arizona. Gastroenterology, 73: 349- 352.
10. Fox DW, Hart MC, Bergeson PS, Jarrett PB, Stillman AE & Huxtable RJ; 1978. Pyrrolizidine (Senecio) intoxication mimicking Reye’s syndrome. J. Paediatr., 93: 980-982.
11. Zuckerman, M.; Steenkamp, V.; Stewart, M. J. (2002): Hepatic veno-occlusive disease as a result of a traditional remedy: confirmation of toxic pyrrolizidine alkaloids as the cause, using an in vitro technique. In: Journal of clinical pathology 55 (9), S. 676–679.
12, 25. Culvenor CCJ, Edgar JA, Smith LW, Kumana CR & Lin HJ (1986): Heliotropium lasiocarpum Fisch and Mey identified as cause of veno-occlusive disease due to a herbal tea. Lancet, 1: 978
13. BfR-Stellungnahme Nr. 028/2007 vom 10.01.07; Salatmischung mit Pyrrolizidinalkaloidhaltigem Greiskraut verunreinigt. http://www.bfr.bund.de/cm/343/salatmischung_mit_pyrrolizidinalkaloid_haltigem_geiskraut_verunreinigt.pdf; abgerufen am 18.06.2016
14, 15. Lucchetti, Matteo A.; Glauser, Gaetan; Kilchenmann, Verena; Dubecke, Arne; Beckh, Gudrun; Praz, Christophe; Kast, Christina (2016): Pyrrolizidine Alkaloids from Echium vulgare in Honey Originate Primarily from Floral Nectar. In: Journal of agricultural and food chemistry. DOI: 10.1021/acs.jafc.6b02320.
16. http://www.efsa.europa.eu/sites/default/files/scientific_output/files/main_documents/859e.pdf; abgerufen am 12.05.2016
17. http://www.bfr.bund.de/cm/343/pyrrolizidinalkaloide-in-kraeutertees-und-tees.pdf; abgerufen am 12.05.2016
18. http://www.bfr.bund.de/cm/343/pyrrolizidinalkaloide-in-tee-und-kraeutertee-fragen-aus-verbrauchersicht.pdf; abgerufen am 12.05.2016
19. Schulz, M.; Meins, J.; Diemert, S.; Zagermann-Muncke, P.; Goebel, R.; Schrenk, D. et al. (2015): Detection of pyrrolizidine alkaloids in German licensed herbal medicinal teas. In: Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology 22 (6), S. 648–656. DOI: 10.1016/j.phymed.2015.03.020.
20. Larson, Kathryn M.; Roby, Mark R.; Stermitz, Frank R. (1984): Unsaturated Pyrrolizidines from Borage (Borago officinalis), a Common Garden Herb. In: J. Nat. Prod. 47 (4), S. 747–748. DOI: 10.1021/np50034a045.
21. Dodson, Craig D.; Stermitz, Frank R. (1986). „Pyrrolizidine alkaloids from borage (Borago officinalis) seeds and flowers“. Journal of Natural Products 49 (4): 727–728.
22. COT Statement on Pyrrolizidine Alkaloids in Food; 2008. Food Standard Agency.
23. http://www.ua-bw.de/pub/beitrag.asp?subid=0&Thema_ID=2&ID=1512; abgerufen am 18.06.2916
24. http://www.bfr.bund.de/cm/343/analytik-und-toxizitaet-von-pyrrolizidinalkaloiden.pdf; abgerufen am 18.06.2016